En la primera participación del Once Caldas en Copa Libertadores de América, en 1999, al blanco le correspondió el grupo 2 con Vélez Sarsfield, River Plate y Deportivo Cali. Como local goleó a River Plate (4×1) y al Deportivo Cali (3×0) y empató sin goles con Vélez Sarsfield, como visitante perdió los 3 juegos, ocupó la cuarta posición del grupo con 7 puntos.

El debut del Once Caldas en Copa fue cinco años antes de lograr su título copero en 2004, en esa oportunidad le dió una paliza a River Plate por la fase de grupos en Manizales. Se enfrentaron el 2 de marzo en el estadio Palogrande, la potencia de Edwin Congo fue demasiado para los argentinos.

El local ganó 4-1 con doblete de Congo que además atrajo el interés del Real Madrid que meses más tarde lo contrató.

Los goles del ‘blanco blanco’ fueron obra de:

Alexander Padilla ⚽️
Edwin Congo ⚽️⚽️
Sergio Galván ⚽️

Estas fueron las nóminas:

Once Caldas: Juan Carlos Henao; Robeiro Fernando Moreno, Weimar de Jesús Villegas, Francisco Lusi Foronda, Edison Urey Cardona; Arnulfo Valentierra Cuero, Jorge Leonardo Salcedo, Alexander Arley Padilla, Sergio Alejandro Galván; Edwin Arturo Congo, Ancizar Valencia.

DT: Alexis Enrique Garcia

River Plate: Germán Adrián Ramón Burgos; Hernán Edgardo Díaz, Leonardo Alfredo Ramos, Eduardo Berizzo, Juan Pablo Sorin; Marcelo Alejandro Escudero, Guillermo Ariel Pereyra, Leonardo Rubén Astrada, Sergio Ángel Berti; Marcelo Daniel Gallardo; Juan Antonio Pizzi.

DT: Ramón Ángel Díaz